La vida de Jackson Stewart, el hermano de Miley, cambió radicalmente cuando su familia se mudó a California tras fallecer su madre. En su primer día de clase todos sus nuevos compañeros se rieron de su particular acento y aspecto de vaquero, pero pronto cambió de imagen.

Jackson es un chico desordenado y mal estudiante, sólo piensa en comer y salir con chicas. Para todo ello necesita dinero, con lo que en cierto momento comienza a trabajar en la tienda de la playa de Rico, donde vivirá muchas aventuras. Allí fue donde obtuvo el record mundial de saltar en un palo de pogo, meta con la que ganó 5000 dólares.

Aunque inicialmente no piensa ir a la universidad, una visión del futuro le hace plantearse las cosas y se motiva para conseguirlo.

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