Dejando de lado su familia, Lilly es la primera amiga de Miley que descubre su doble identidad. Siempre ha estado al lado de su amiga desde que se conocieron y son íntimas. No obstante, esto no implica que en ocasiones tenga discusiones con Miley, aunque todo acaba siempre bien y con una lección aprendida para ambas (o al menos para una de ellas).

Con el objetivo de poder estar al lado de Miley incluso cuando es Hannah, Lilly toma también doble identidad trabnsformándose en Lola Luftnagle. Para caracterizarla siempre utiliza pelucas de brillantes colores que le dan un aire realmente pintoresco.

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